1956年，16岁的李小龙勉强读完初中，进入圣查米耶尔书院读高中。这是一所英文学校，有不少外籍学生。校内有一支西洋拳队，拳手几乎是清一色的外籍学生。外籍学生普遍比本港学生长得高大，拳队是为这帮外籍学生特意组建的。

好出风头的李小龙自然不满那些洋学生的一统天下，他主动发起挑战。牛高马大的洋学生自然不把矮小的李小龙放在眼里。结果，他们一个个被李小龙凌厉而又不规范的拳法打得落花流水，甘拜下风。

1957年，李小龙代表圣查米耶尔书院参加全港中学生校际拳击赛。他一路过五关斩六将顺利地进入决赛，他的最后对手是连获三届冠军的洋学生。此君高大魁梧，壮实如牛。李小龙戴的是西洋拳套，打的却是中国的咏春拳法。这位洋拳手不知如何招架还手，给李小龙打得晕头转向，最后败北。事后，李小龙洋洋得意地说："西洋拳讲究的是闪避，攻击只是一下一下的，而咏春拳以'粘手'见长，可贴紧对手连消带打。交手时，我以'粘手'格开番鬼仔的来拳，对方手腕酸软时，我就用另一只拳猛击。"李小龙又道："我的咏春拳还没使出一半，主要是怕犯规受罚。咏春拳讲究速战速决，如果放开来打，我一个回合就能把他击倒。"

练武和演电影，是李小龙在港期间的两件大事。随着年龄的增长，他由童星向小生过渡，所饰角色仍以歹徒和流氓为主——只不过年纪不同而已。他离港前拍的最重要的一部影片叫《人海孤鸿》，他在片中担任主角，展示的是在日本军占领后香港的街头故事。

李小龙扮演一名在日本军统治下的香港的孤儿，他经历过日机的狂轰滥炸，经历饥饿的煎熬，他最终幸免于难，流落于香港街头。在他生活的那个地区有几个流氓头子，一个叫"十四K"，一个叫"和胜和"，还有一个女流氓叫"十八姐"。这个孤儿跟流氓混迹一起，他的专长是打荷包(扒钱)。一个慈善家向他伸出援助之手，但他依然以扒窃为业。不久，他因犯案被捕，那位慈善家再度伸出援助之手。他面临两种选择，要么坐7年牢，要么进学校读书，结果他选择了后一种。然而在他读书期间，流氓找到他，软硬兼施说服他干最后一次"扒钱"勾当，他答应了下来。在欲行动前他突然反悔，执意不去，流氓老羞成怒，割下他的耳朵。经历了这事，他彻底看清流氓的残忍毒辣，从此痛改前非。

叶问对李小龙所拍的电影不甚关心，他关心的是弟子能否成为武林中德高艺高的大器。他常向弟子阐述德与艺的辩证关系——德高必艺高，作为武林中人，且不说除暴扶弱、铲恶救孤之侠行，最最起码的一点，就是切不可向不会武功的弱者动武。叶问同时又极力鼓励弟子与人"讲手"。讲手一词，最初是武师在一起探讨切磋武艺，常常会由口说引发到手动，故"讲手"一词，实为交手或比武。叶问注重的是招数的实用性，不讲手，就不知自己所练功夫的优劣长短，就不知自己下一步该如何练。叶问认为，功夫最终是打出来的，而不是练出来的，只有在讲手中，才能不断地完善和强大自己。按照李小龙的性格，不用师父鼓励讲手，他自己会主动找人讲手。这就像一位久练弓法的箭手，急欲把一只飞鸟射下来。那时的李小龙，经常在街头"行凶闹事"。他捕捉的讲手对象，是他认为比他强的人。李小龙主动挑衅，激怒对方。对方一旦动武，李小龙便旋风般地使出咏春拳法，直到把对方打得鼻青脸肿、趴倒求饶方辍手。因此李小龙的讲手，带有浓烈的炫耀武力的色彩(这是他一惯的好胜心理所决定的)，一旦动手，便把师父教诫的"讲手须适可而止"的训条抛到九霄云外。

李小龙的名气愈来愈大，得罪的人也愈来愈多。有时在街头，他能在瞬息间把四、五个对手打倒。李小龙寻人讲手，也有人寻他讲手。这是些像他一样的学过武功的好胜之徒。这种人不是那种行于街头、外强中干的庞然大汉。他们与李小龙旗鼓相当，各有所长。但是李小龙凭着勇猛和过硬的拳脚，总能够克敌致胜。有时对方是几个人，在这种情况下，李小龙往往是师兄弟几人与之应战或挑战。后来去澳大利亚开设武馆的李小龙的师兄兼把兄弟张卓庆，在接受一位武术杂志记者采访时回忆道：那时候，与小龙及师兄黄淳梁，为了印证所学功夫的实效，四处向人挑战……起先只不过是双方三几人，约定时间秘密举行。想不到后来越搞越厉害，时常会雇了汽车到新界去打。我那时被人称为'大龙'，而他当然是'小龙'了。我们乐于迎战任何挑战者……我们很不受对手欢迎，特别是小龙。因为我们是有名的搏击能手。小龙更特别惹人非议，因他很狂傲地认为他能打败任何对手……"除拍电影，李小龙基本上不务正业，这使他父母为他的前途非常担心。很有可能，李小龙将来会开武馆做武师，那不是他父母所希望的。他父母希望的是他完成大学的学业。

李小龙混到18岁。18岁是中国人界定成年人的年龄。因此，他母亲极力主张他去美国读书。她认为小龙是美国公民(按照美国法律，出生在美国皆是美国公民)，理应接受美国教育。还有一个重要原因是，小龙四处讲手树敌太多，再这样下去，会遭到不测，父母为儿子的安全问题深感忧虑。李家的亲戚也极力主张李小龙离开香港。他们认为，小龙的学坏，是结交了社会上不良少年的恶果。只有离开香港，才能隔离不良的环境与不良的朋友，洗心革面，重新做人。李小龙终于决计去美国，尽管他舍不得师父，舍不得师兄弟，舍不得他小有成就的电影事业。有消息传说——黑社会的人正酝酿把他干掉。他知道那些人的毒辣与残忍，他们或许不会堂尔皇之地讲手对打，而采用非常手段——使枪暗杀。他的师兄弟一致奉劝小龙离港避避风头。于是，18岁的李小龙，揣着希冀，又抱着迷茫，漂洋过海，踏上了生他的，而又那么陌生的国土，开始了新的人生旅程。