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故事发生在1999年澳门回归中国前后的几个月的时间里。影片通过澳门社会所特有的“土生群体”的视角，讲述了在那段时间里澳门的“土生族群”所面临的一次抉择。这是关于亲情、爱情、友情的抉择；也是关于种族、民族、血缘的抉择。影片主人公的命运折射出几百年来的殖民统治带给澳门这座小城光鲜外表下的伤痕。
奥戈是一名土生，他的工作是海关的边检警察，把守着澳门的大门。1999年，随着澳门回归日期的一天天临近。澳门的“土生”们都面临着一个重要的选择，留在澳门还是去葡萄牙。影片中，奥戈和他的土生朋友们都在为这一问题苦恼着。然而对于奥戈，困扰他的还不仅仅是这些。奥戈长着一张东西方混血的脸孔，却出生在一个典型的中国家庭里。在澳门回归前的这一特殊的时候，奥戈越发迫切的想知道自己的真实身世。最终，奥戈从养父口中知道了自己亲生父亲的消息。奥戈离开了澳门，踏上了葡萄牙这块对他而言陌生的土地，开始了自己的“寻根”之路。然而，奥戈的生母却在奥戈离开澳门后不久离开了人世。影片的最后，奥戈回到澳门，来到母亲的坟前，久久的凝视着母亲的墓碑。这一刻，奥戈才似乎感觉到，真正找到了自己的根和真正属于自己的土地。
李念是影片中另一个主要人物。她出生在澳门，小时候因为父母的离异而随做生意的父亲移居中国内地，大学期间爱上了自己的学长马赛。马赛是一名在中国内地留学的澳门土生。马赛毕业之后回到澳门工作，两人相约在澳门相聚。然而，慢慢的马赛却断绝了和李念的联系。1999年澳门回归前夕，澳门政府聘请了大量内地的普通话老师来澳门任教，教授澳门的政府公务员学习普通话，以便澳门能平稳回归中国。李念借此机会以普通话教师的身份来到澳门，寻找过去的爱人马赛。然而，她并不知道自己真正要寻找的到底是什么。
影片中另一个重要人物露露，则是一个酒吧的陪酒女。露露的家乡在中国内地的一个小山村。她不满意家乡年复一年一成不变的生活，而来到澳门打工，渴望能在澳门寻找到自己的理想和希望。露露在酒吧认识了奥戈和奥戈的同事彼得。彼得对露露一见钟情，希望露露能跟随自己一起离开澳门，去葡萄牙生活。然而，就在露露准备接受彼得的感情的同时，彼得却因为在澳门的赌场里欠下高利贷无法偿还而被杀害了。露露默默地承受着一切发生在她身上的故事，无喜无忧，继续着她的生活，等待着自己的理想和希望。
1999年12月20日，电视里正在直播澳门回归祖国的仪式。故事中的主人公们不约而同在这一刻坐在电视机前，注视着这一历史时刻……
